Gấu Mèo Chester đang phải đối mặt với một tình thế khó xử thường gặp trong cuộc sống của nhiều em nhỏ: cậu và gia đình cậu phải chuyển nhà. Cái cây nơi gia đình Chester cư ngụ là một phần của khu rừng đang bị đốn hạ và Mẹ Gấu Mèo buộc phải tìm một tổ ấm mới. Dễ hiểu khi Chester buồn bã và lo sợ khi phải di chuyển đến nơi ở mới. Nhưng Chester thấy cái cây mới cũng không tệ. Quan trọng hơn, nơi ở mới đã mang đến cho cậu một điều hài lòng ngoài mong đợi mà Mẹ Gấu Mèo đã hứa rằng Chester sẽ tìm thấy ở ngôi nhà mới: một bạn chơi mới.
